Die Harley-Davidson Sportster Reihe wird seit 1957 produziert und ist dadurch mit einer der Klassiker im Programm. Sie hat ihren Ursprung aus den K-Modellen und wurde zu Beginn mit Ironhead, und später mit verschiedenen Ausbaustufen des Evo XL Motors mit wahlweise 883 cm³ oder sogar 1200 cm³ Hubraum Leistung ausgeliefert. Seit 2004 ist der aktuelle Fahrzeugrahmen im Einsatz, zudem folgten 2007 die Einspritzung und 2014 ABS und das H-D Can-Bus System.

Harley-Davidson Sportster werden von einem 45° V-Twin-Viertaktmotor angetrieben, bei dem sich beide Pleuel einen gemeinsamen Kurbelzapfen teilen. Leider werden die ursprünglichen Sportster Varianten seit 2020 in Europa nicht mehr gebaut, da der Motor die strengeren Euro-5-Abgasnormen nicht erfüllt.

Darauf reagiert Harley-Davidson mit der Harley-Davidson Sportster S, diese wurde im Jahr 2021 eingeführt und hat einen komplett neu-entwickelten Motor, den Revolution Max. Dies ist ein V-Twin Motor mit doppelten obenliegenden Nockenwellen und Flüssigkeitskühlung. Dieser wurde erstmals im Februar 2021 im Pan America Adventure Bike verbaut.

Eine Variante des Revolution Max Motors - namens 1250T - wurde in der neuen Harley-Davidson Sportster S verbaut. Somit ist die Sportster S, das erste Motorrad der Sportster-Reihe, welches seit 1986 einen neuen Motor erhielt.

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