La série Sportster de Harley-Davidson est produite depuis 1957 et fait donc partie des classiques de la gamme. Il trouve son origine dans les modèles K et était initialement livré avec le Ironhead, puis avec différentes versions du moteur Evo XL, avec un choix de cylindrée de 883 cm³ ou même 1200 cm³. Le cadre actuel est utilisé depuis 2004, suivi de l'injection de carburant en 2007 et de l'ABS et du système Can-Bus de H-D en 2014.

Les Sportsters Harley-Davidson sont propulsés par un moteur quatre temps à bicylindre en V à 45° dont les deux bielles partagent un maneton commun. Malheureusement, les variantes originales du Sportster ne seront plus construites en Europe à partir de 2020, car le moteur ne répond pas aux normes d'émissions Euro 5 plus strictes.

Harley-Davidson y répond avec le Harley-Davidson Sportster S, présenté en 2021 et doté d'un moteur entièrement nouveau, le Revolution Max. Il s'agit d'un moteur bicylindre en V avec double arbre à cames en tête et refroidissement liquide. Il a été monté pour la première fois sur le Pan America Adventure Bike en février 2021.

Une variante du moteur Revolution Max - appelée 1250T - a été installée dans le nouveau Sportster S de Harley-Davidson. Cela fait du Sportster S la première moto de la gamme Sportster à recevoir un nouveau moteur depuis 1986.

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