La serie Harley-Davidson Sportster è in produzione dal 1957 ed è quindi uno dei classici della gamma. Ha le sue origini nei modelli K ed è stato consegnato inizialmente con l'Ironhead, e più tardi con varie versioni del motore Evo XL con una scelta di 883 cm³ o anche 1200 cm³ di cilindrata. Il telaio attuale è in uso dal 2004, seguito dall'iniezione del carburante nel 2007 e dall'ABS e dal sistema H-D Can-Bus nel 2014.

Le Harley-Davidson Sportster sono alimentate da un motore a quattro tempi V-twin a 45° con entrambe le bielle che condividono un perno di manovella comune. Purtroppo, le varianti originali Sportster non saranno più costruite in Europa dal 2020, poiché il motore non soddisfa le più severe norme sulle emissioni Euro 5.

Harley-Davidson risponde a questo con l'Harley-Davidson Sportster S, questo è stato introdotto nel 2021 e ha un motore completamente nuovo, il Revolution Max. Questo è un motore V-twin con doppio albero a camme in testa e raffreddamento a liquido. Questo è stato montato per la prima volta sulla Pan America Adventure Bike nel febbraio 2021.

Una variante del motore Revolution Max - chiamata 1250T - è stata installata nella nuova Harley-Davidson Sportster S. Questo rende la Sportster S la prima moto della gamma Sportster a ricevere un nuovo motore dal 1986.

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